Ogroman novac, sjajan početak, a onda pad koji je nemoguće objasniti

Na današnji dan 2009. godine Real Madrid je doveo veliko pojačanje iz Engleske, a tada je u "kraljevski klub" stigao Lassana Diarra. 

Portsmouth je 17. decembra 2008. objavio da je prihvatio ponudu Real Madrida o kupnji Diarre. Tako je transfer vrijedan 20 miliona eura izvršen nakon sljedećih pet dana. Igraču su pritom dodijeljeni dresovi s brojevima 6 (za utakmice Primere) i 39 (za utakmice Lige prvaka). Na dresu je nosio naziv Lass kako ga se ne bi brkalo s prezimenjakom i klupskim suigračem Mahamadou Diarrom.

Odlične igre za klub tokom prvih nekoliko mjeseci omogućile su Diarri uvrštavanje u početnih 11 La Liga Breakthrough Team tokom sezone 2008./09. Tako su on i Diego Perotti bili jedini stranci na listi.

Za sezonu 2009./10. Diarri je dodijeljen dres s brojem 10 budući da je Wesley Sneijder prešao u Inter Milan a broj 6 je "vraćen" Mahamadou Diarri koji se oporavio od povrede. Svoj prvi službeni pogodak za Real, Diarra je postigao u prvoj utakmici sezone protiv Deportivo La Coruñe (3:2 pobjeda).

U augustu 2010. objavljeno je da je Diarra stavljen na transfer listu Real Madrida. Međutim, novi trener José Mourinho je stavio igrača u ekipu u prvoj utakmici sezone 2010./11. Od kada je za klub potpisao Sami Khedira, Diarra je dobio jaku konkurenciju na svojoj poziciji. Međutim, trener Mourinho je izjavio da računa na igrača te da ga vidi u početnom sastavu.

Real Madrid je napustio 2012. godine kada je prešao u Anzhi Makhachkala.